Dans un environnement naturel privilégié où l’eau est reine (avec le canal d’Orléans, le Joudry, la Rigole de Courpalet et de multiples étangs), et l’arbre est roi (avec la forêt d’Orléans toute proche), Vieilles-Maisons-sur-Joudry est riche aussi d’un patrimoine historique et architectural amoureusement entretenu et mis en valeur, comme l’église Saint-Pierre, dont l’origine remonte au Xe s. Un peu à l’écart du cœur de village, le hameau de Grignon est le site le plus caractéristique du canal d’Orléans : avec ses trois anciennes écluses et leur maison éclusière, il fut autrefois un port actif et le centre du commerce des bois de la Forêt d’Orléans. Tête de pont de la toute première portion de canal ouverte en 1678, Grignon devint un centre essentiel dès le début des travaux de percement.
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