Les vestiges encore importants des anciennes fortifications de Boiscommun témoignent de l’ancienneté et de l’importance de cette châtellenie autrefois royale. Devenue un domaine de la Couronne de France à la fin du XIIe siècle, la ville accueillit à plusieurs reprises les premiers rois Capétiens. Ceux-ci y firent construire un château, protégé par une première enceinte fortifiée dont les remparts constituent encore un témoignage visible.
Favorisée par la présence royale, Boiscommun se développa au cours du Moyen Âge. La ville fut dotée d’une administration royale et d’un « grenier à sel », institution liée à la gestion et à la distribution du sel. Entourée d’un vaste vignoble, elle s’enrichit progressivement. Plusieurs édifices et vestiges rappellent aujourd’hui ce passé : l’ancien Hôtel du Grand Monarque et ses caves, le presbytère installé dans ce qui fut successivement la Maladrerie puis l’Hôtel-Dieu, ainsi que de belles maisons anciennes en brique et pans de bois.