Aux confins de la Puisaye et du Val de Loire, Bonny-sur-Loire doit en partie son importance passée à sa situation géographique. Celle-ci favorisa le développement d’une agglomération autrefois considérée comme importante. Au XIIe siècle, les bénédictins de l’ordre de Cluny y installèrent un prieuré, établissement religieux placé sous leur autorité. Cet édifice disparut toutefois en 1850, lorsqu’il fut démoli.
Au XVe siècle, Bonny était bourguignonne. La ville joua également un rôle militaire pendant la guerre de Cent Ans, qui s’étendit de 1337 à 1453, et constitua alors une place-forte. Dans ce contexte, l’Amiral de Culan assiégea la ville sous les ordres de Jeanne d’Arc. Plus tard, Bonny-sur-Loire se trouva au cœur des guerres de Religion. Sa position en fit un lieu convoité à la fois par les catholiques et par les protestants, faisant de la ville un enjeu important dans les affrontements de cette période.