Vieilles-Maisons-sur-Joudry se distingue par un environnement où les paysages liés à l’eau et à la forêt occupent une place majeure. Le canal d’Orléans, le Joudry, la Rigole de Courpalet et de nombreux étangs composent ce cadre naturel, auquel s’ajoute la proximité de la forêt d’Orléans. La commune possède également un patrimoine historique et architectural entretenu et mis en valeur, parmi lequel figure l’église Saint-Pierre, dont l’origine remonte au Xe siècle.
À l’écart du centre du village, le hameau de Grignon constitue un site particulièrement représentatif de l’histoire du canal d’Orléans. Il rassemble trois anciennes écluses et leur maison éclusière. Autrefois, cet ensemble était associé à un port actif et au commerce des bois provenant de la forêt d’Orléans. Grignon fut aussi la tête de pont de la première portion du canal ouverte en 1678. Dès le début des travaux de percement, le hameau devint ainsi un centre essentiel de l’aménagement et de l’activité du canal.
