Le château de Chassy est une ancienne maison-forte portant la date de 1056, année proposée sans référence par M. Gauthier. Devenue une forteresse médiévale au XIVe siècle, elle se transforme en maison résidentielle à partir du XVIe siècle. Au XVe siècle, Chassy aurait également assuré un rôle de gendarmerie, au sens de force de gens d’armes, dans le conflit opposant les ducs de Bourgogne, notamment Charles le Téméraire, au roi de France Louis XI.
Détaché du village, l’édifice est établi sur une butte dite « de terre de bois », qui ouvre largement la vue vers l’ouest. Le domaine est entouré de champs et aucune forêt ne se trouve à proximité. Depuis les différentes routes menant à la commune, le château se découvre rapidement. Un chemin privé conduit à la cour située devant les communs, elle-même reliée à la cour du château.
L’ensemble se compose d’un long corps de logis flanqué de deux tours rondes, d’une tour carrée et d’une tour octogonale. Le corps de logis comprend deux parties distinctes, reconnaissables à la différence de hauteur entre les façades sud et nord. La tour carrée et la tour octogonale abritent les escaliers desservant les pièces de ces deux volumes.
La partie la plus basse est vraisemblablement la plus ancienne. Ce logis primitif, organisé en deux ou trois pièces selon les niveaux, présente un plan et des volumes typiques d’une demeure médiévale. Jusqu’au XVIe siècle, plusieurs campagnes de construction et de travaux modifient toutefois l’aspect du château, dont il ne resterait que peu de traces primitives. Le volume le plus élevé s’appuie contre ce premier logis, sans liaison entre les deux parties en raison de la différence de niveau des planchers. Des pierres en attente sur les façades sud et nord laissent penser qu’il devait à terme intégrer le logis primitif dans une composition plus vaste.
Bien conservé et entretenu, le château constitue un exemple de manoir médiéval du Charolais. La visite, conduite par les propriétaires sur réservation, dure environ une heure trente. Elle comprend une présentation extérieure de l’histoire et de l’architecture du Vieux Château, puis la découverte de deux salles aménagées consacrées aux travaux de restauration, à l’art de la table à l’époque médiévale, au rôle de la dame de Chassy et à l’émergence de la chevalerie.